Il obtient son premier rôle dans un soap-opera, One Life to Live, où il incarne un jeune adolescent gay. C'est la première fois qu'on voit un adolescent homosexuel sur les chaînes américaines!
Ceci ne manque pas de le faire remarquer, entre autres par les frères Scott, Ridley (White Squall) et Tony (Crimson Tide).
Toutefois, c'est son rôle aux côtés de Sarah Michelle Gellar et de Freddie Prinze Junior dans le film d'horreur I Know What You Did Last Summer qui lui permettra de se faire un nom.
Ceci ne l'empêche pourtant pas de retourner aux productions nettement moins reconnues comme Little Boy Blue, Homegrown ou encore 54.
Il accumule les rôles complexes et joue aux côtés des Angelina Jolie et Neve Campbell.
Après avoir côtoyé les plus belles vedettes, Ryan Phillippe s'assagit et en mars 1997, il rencontre celle qu'il a épousée depuis : Reese Witherspoon et avec qui il a une fille Ava, née le 9 septembre 1999 et un fils Deacon né le 23 octobre 2003.
L'acteur a plusieurs films à son actif depuis, mais aucun grand rôle qui le démarque de la foulée de jeunes stars montantes.



